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Il problema dell'aggiornamento dei "ttf-mscorefonts-installer" ho già letto essere stato trattato varie volte in discussioni recenti quindi con una ricerca puoi trovare come risolvere.

Dal risultato si vede che la tua 16.04 è frutto di un avanzamento di versione dalla 14.10(mi pare), hai infatti ben 23 kernel che non appartengono a Xenial e solo gli ultimi due di questi.
Come si vede, il kernel che viene avviato è l'ultimo della 16.04, il 4.4.0-59. Non credo tu abbia al boot il menu di avvio del grub in quanto hai solo Ubuntu, ma sarebbe interessante provare l'avvio con un kernel diverso, anche se la necessità di avere l'HD esterno connesso non si riesce ancora a spiegare.
Prova ad avviare il PC, senza HD esterno, per ora senza andare a modificare il file /etc/default/grub, per farlo al boot, appena scompare il logo del BIOS inizia a premere il tasto <Esc>, dovrebbe apparirti il menu di avvio del grub, qui premi il tasto <e> ed avrai un altro menu con la scelta del kernel da avviare. Dovresti averne tanti(poi dovrai fare una pulizia), ma tu seleziona il 4.4.0.57, quello senza "recovery".
Se riesci così fai sapere cosa accade, altrimenti modificheremo il .../default/grub

Il tasto <esc> premuto dopo la scomparsa del logo bios non ha effetto. Stavo seriamente pensando di reinstallare il 16.04. Salvo tutto ciò che mi serve e poi ricomincio da capo. Così mi ritrovo tutto pulito. Che ne dici et4beta ?

Devo ammettere che la tua è una situazione strana, dato che non si capisce per quale motivo la connessione di un HD esterno determini il buon fine di un boot che comunque avviene dall'SSD interno, dato che il grub è nell'MBR di questo dove è anche la partizione di Ubuntu.
C'è anche da dire che un conto è avere il PC sotto le mani con la possibilità di vedere schermate e tutto ed un conto è farsi un'opinione con i resoconti di un altro, rimane molto difficile farsi venire idee "al buio", e sprrare di risolvere in tempi congrui con una sequela di illazioni mi sembra disarmante.
Sarei veramente tentato di arrivare ad una soluzione ma in queste condizioni non voglio illudermi ne illuderti e nemmeno farti perdere tempo.
Penso perciò che se non trovi altra strada per venirne fuori una installazione da zero potrebbe non essere da scartare

Ok.Grazie

Di nulla, anzi mi dispiace di non poter per ora fare di più.
Però si potrebbe intanto iniziare a rendere visibile l'avvio di Ubuntu in modo di riuscire a vedere a che punto si verifica l'errore.
Per fare questo dovresti attivare la visualizzazione del menu di avvio del grub, in questo modo:
In sessione di Ubuntu dai nel terminale il comando "sudo gedit /etc/default/grub" , e ti troverai nella pagina dell'editor una pagina di testo contenente quasi all'inizio un un testo simile a quello sotto, ma non identico: Controlla nel tuo che ci sia il "#" ad inizio della 2ª riga(ovvero se non c'è mettilo) e che alla 4ª riga il valore sia almeno 10, e che non ci siano altri "#" ad inizio riga.
Salva il file.
Da terminale dai il comando "sudo update-grub".
Riavvia il PC, senza HD esterni collegati, e dal menu di avvio del grub che ti apparirà scegli per l'avvio la riga con "recovery"(dovrebbe essere la 2ª).
Stai vedere se nelle righe che scorreranno riuscirai a vedere degli errori ed alla fine se avrai un menu(scusa ma ora non ricordo perfettamente l'aspetto di questo avvio che da molto non uso), scegli avvio "normale" e vedi che succede.
E' una prova facile è da essa si potrebbero trarre indicazioni.
Una volta fatta la modifica di cui sopra, anche l'avvio con HD esterni connessi dovrebbe avere lo stesso aspetto, ma in quel caso puoi provare ad avviare dalla 1ª riga.
Un'ultima cosa, dovresti eliminare i vecchi kernel(tieni solo il 4.4.0-59 e 4.4.0-57) , se non ti senti di farlo da terminale, puoi utilizzare Synaptic individuandoli con la ricerca.

Edit:
Ti ho suggerito questa prova, da fare prima di una eventuale reinstallazione di Ubuntu, perché non mi sento di escludere a priori un problema HW, nel qual caso anche una reinstallazione non risolverebbe.